まず「製造国表記」を見るここが1990年代頃かどうかで大きく絞れます。ほかに4か所あります。
年代ごとに別のページになっています。手元の1本の年代に見当がついているなら、その年代を押してください。
CLASS1の店舗で実際に撮った写真です(年代の分かっているものは年代を入れています)。

何を見る"Made in U.S.A."の表記があるか
年代1970〜80年代は米国内生産が主流、1990年代にかけて海外生産へ移行という一般的傾向の中での目安(Dickies固有の切替年は未確認)
出典 allamerican.org/vintageclothingguides.com(うちで照合) allamerican.org
何を見るロゴは大きく4段階で変遷している。①1920〜1930年代=クリムゾン背景に手書き風の"Dickie's Best"インディゴ/スカイブルー文字。②1930〜1940年代=黒背景にひまわり色の楕円、素朴な赤文字で"FORT WORTH"併記。③1940年代〜2005年=太い曲線的な書体の"Dickies"に縄状の枠線、"Guaranteed"の文字入り(この期間が最も長く続いた定番デザイン)。④2005年〜現在=赤い楕円+黄色いバックル+青い平行四辺形に斜体の"Dickies"。タグ素材面でも1980年代=白×青のシンプル矩形、1990年代=国際サイズ表記追加、2000年代=ループタグ導入という変化が確認できる。
年代1920年代前半〜1930年代前半/1930年代後半〜1940年代前半/1940年代〜2005年/2005年〜現在
出典 1000logos.net/vintageclothingguides.com(うちで照合) vintageclothingguides.com
何を見る洗濯表示が簡素か、詳細な混率表示があるか
年代1971年制定・1972年7月3日施行(米連邦取引委員会 Care Labeling Rule)。この日を境に恒久的な洗濯表示の添付が義務化された。1971年は制定年、実際の施行日は1972年7月3日が正確。
出典 en.wikipedia.org/ftc.gov(うちで照合) www.ftc.gov
何を見るILGWU/ACWA/UGWA等の労働組合ラベルが付いているか
年代組合ラベル自体は年代で使用組合が変わるが、Dickies固有の対照表は確認できず(要確認)
出典 【二次】 underpricedai.com
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